Natural de Nova York, Epstein começou sua trajetória profissional como professor de matemática na prestigiada Dalton School, apesar de não ter completado a graduação. Sua fortuna foi construída no mercado financeiro, onde iniciou sua carreira no banco Bear Stearns em 1976. Naquela época, Alan Greenberg era o diretor-executivo do banco, e seus filhos estudavam na Dalton School. A experiência em investimentos contribuiu para o fortalecimento de sua rede de contatos, especialmente após fundar sua própria empresa, a J. Epstein and Co, em 1982.